1953年8月，在伦敦《罗马假日》首映式晚会上，一个深色眼睛、高颧骨、脸庞线条如刀刻般清晰的男子向赫本走来，他就是格里高利·派克向赫本介绍的朋友，导演、演员兼剧作家梅尔·费勒，出乎费勒意料的是，赫本看过他主演的电影，对他的作品了如指掌，而且十分钦佩他的演技。
当时，费勒35岁，高瘦的身材，脸庞长的像16世纪大画家格列柯，像用斧凿雕刻出来的一样。费勒的父亲是西班牙人，母亲是爱尔兰裔美国人。费勒曾在普林斯顿上大学，二年级的时候，他迷上了话剧，遂中途辍学，到墨西哥写了一部小说，此后在百老汇表演舞蹈，舞艺也相当的好。费勒精于击剑，还爱好网球。他明智、善于体贴，在好莱坞的威望很高，甚至超过他的领导人。尤其当大部分的片厂老板都只是受三流教育的皮货商时，梅尔的确如鹤立鸡群。他还集制片、导演、演员于一身，是个很有影响力的人。
然而，费勒在银幕上的形象严峻有余而温暖不足，总不能唤起女影迷罗曼蒂克的幻想。但是，奥黛丽·赫本却与他一见钟情，赫本喜欢费勒的机智、幽默和英俊的外表，对这个具有领袖风范的人物产生了依恋之情，虽然他结过两次婚，有四个小孩，而且还比奥黛丽大12岁。
梅尔立刻感受到奥黛丽的与众不同，他也不想错过这样的好女孩。晚会后不久，在派克的建议下，梅尔打电话给奥黛丽，他们很快就在一起了。
虽然奥黛丽的母亲极力反对，但梅尔与奥黛丽之间的感情却日益浓厚。奥黛丽觉得自己已经找到了心目中的白马王子，她对费勒说，希望能有机会和他一起挑选剧本。于是就有了后来出名的话剧《翁蒂娜》，赫本和费勒分别饰演了一对相恋的年轻水妖美人鱼和英俊的游侠骑士。在舞台上，费勒向赫本倾诉衷肠，而在生活中，他也向她狂热求爱，该剧后来拍成电影，也相当成功。观众评论说，赫本的表演可爱的要命。
那段时间，奥黛丽在梅尔的带领下，接触到爵士乐与纽约的夜生活。在8月，梅尔37岁的生日，奥黛丽送给他一支白金劳力士手表，上面刻着他们共同喜爱的作家科沃德的书名：爱上男孩。
1954年9月24日，奥黛丽演出《翁蒂娜》得到了东尼奖最佳女主角奖之后，与梅尔在瑞士结婚。他们在瑞士美丽的卢采恩湖畔一个小教堂举行了婚礼。那儿是世界上最豪华最文明的山区修养地之一，幽静、舒适、豪华、美丽。结婚当天，奥黛丽穿着白色皮巴尔曼的礼服，头上戴着玫瑰花冠。新婚的费勒夫妇在意大利阿尔巴诺度蜜月，距罗马约20里，一堆狗仔队和新闻记者亦步亦趋地跟着他们——他们甚至得在租来的乡村农舍外加上层层篱笆，才能得到片刻安宁。
令人吃惊的是，奥黛丽一直都在害怕没有人会向她求婚，她觉得自己丑得没有人会愿意娶她当妻子！能够嫁给梅尔，奥黛丽快活得像小孩一样，她告诉梅尔说：“因为你，我终于可以嫁出去了。”
60年代，奥黛丽的事业已臻巅峰。她主演的许多电影，取得了票房和口碑的双料成功，她冒险地扮演修女、同性恋、盲女，甚至妓女的角色，每一次都是对自己演技的挑战，观众接受了她扮演的任何角色。1963年，她已成为全球最成功的女演员之一。
主演《窈窕淑女》（My Fair Lady）时，她的片酬已高达100万美金，之后更是节节高升。但在1967年演完梅尔·费勒导演的《等到天黑》后，奥黛丽突然宣布息影。她的决定震惊了全世界的影迷。她要去追寻一个更为重要的角色：扮演好妻子与母亲。她离开好莱坞之后，便回到她在瑞士精心布置的居所，把她的农庄命名为“和平之邸”（La
Paisible）。
在奥黛丽的事业蓬勃发展时，她的家庭却出了问题。过去十几年来，关于费勒想分居的传闻始终没有停止；1963年之后，奥黛丽·赫本一直在家里照顾多病的费勒，但是此时却传来了费勒和一个西班牙女郎打得火热的绯闻，奥黛丽·赫本受到了很大的打击，她与费勒的感情跌入了谷底，他们的关系到了要摊牌的地步。也许奥黛丽已经厌倦了费勒固执己见的态度，或是她已经不愿意不停的去安抚他。可以肯定的是，奥黛丽的事业掩盖了他的锋芒。对于梅尔这样野心勃勃、有天赋的男人，被称为是“奥黛丽·赫本的先生”不啻是他心里的最痛——毕竟他仍是以艺术家自居。
为了他们的儿子西恩，奥黛丽试图挽回婚姻，但是努力终究徒劳无功。费勒与赫本3年的婚姻，经历了四次流产以及合作关系，在1967年，还是以离婚告终。
奥黛丽接下来演出的片子，多少也反映出她个人生活所面临的成长与改变。在演出斯坦利·唐南导演的《俪人行》时，正值她和梅尔分居的阶段，奥黛丽与艾伯特·芬尼（Albert
Finney）饰演一对结婚很久的夫妻，片中描述了现代夫妻关系的起起伏伏、紧张与相爱的种种。许多影评和影迷认为，这是奥黛丽从影以来最“真实”的一次尚佳演出。这部电影1967年7月27日首映；同年9月1日，38岁的赫本和50岁的费勒宣布离婚，他们13年的结婚生活划上了休止符。赫本身心疲惫不堪，体重掉到只剩42公斤。
尽管奥黛丽和梅尔离婚的这项决定令她十分痛苦，但在她下定决心之后，她便用全新的热情过着她的生活。
奥黛丽离开梅尔之后，她所做的第一件事就是剪掉她的长发。亚历山大在蒙特街三号美容沙龙里帮她操刀，奥黛丽试戴了好几顶假发，以决定哪一种造型最好看。亚历山大知道全世界都在静观其变，最后做出了一个他称之为“六六年代表作”的发型。这个名称有点奇怪，但的确是一个适合奥黛丽的新造型。这款短发看来相当简单，却将亚历山大完美的手艺展现无遗；在他细心熟练的技术下，赋予了奥黛丽一个全新的风貌，根据《时尚》杂志的说法是“神采奕奕的短发造型”。
尽管她剪了个很好看的发型，仍无法改变她离婚后落寞的心情。当8岁的西恩到托洛肯纳兹（tolochenaz）的寄宿学校就读后，奥黛丽一个人待在瑞士的家便显得无精打采。想要从人生中如此的惨状里逃脱出来，只有一个方法，那就是再婚。赫本自己也说，在那个时候她无论如何都想再结婚的。
奥黛丽与费勒黯然分手后，奥黛丽回到她一举成功的地方——罗马。去默默医治自己感情的创伤。
意大利让奥黛丽心情好极了。她在那里觉得更加自由自在。人们既热情又很乐于助人，脾气来得快，去得也快。奥黛丽觉得该是改变自己的时候了。她希望自己的生活更开阔。只是不知道该怎么做罢了。