垓下之战项羽失败的原因大致有三点。一是因为项羽不善于用兵。二是因为项羽多疑，不轻易相信人，失去了很多有精明才干的人。三是因为项羽几经杀戮，不得民心。
其实项羽很早就想杀掉刘邦，那时候项羽的实力要远远大于刘邦，鸿门宴上范增一直暗示项羽杀了刘邦，项羽却犹豫不决，这是一个千载难逢的机会，但项羽错过了，便留下了后患。
司马迁评价项羽“事不师古”，意思是项羽虽然效仿了西周的封建，但没有悟到封建制的精髓。而刘邦出身没有项羽那么好，他知道比自己优秀的人有很多，他深知自己只是一个很优秀的主导者，他的长处，恰恰就是项羽的短处。
最终人们对于项羽自刎乌江，还有一种说法是项羽想要早点结束战乱，消除黎民百姓因战乱给他们带来的疾苦。可以说他的这个位置，是百姓们帮助他坐上的，后来辜负了百姓们他无颜面对。
楚汉之争长达四年，如果项羽当时渡江，按照他的性格最后还会再度卷土重来，这样受伤的还是百姓。所以他干脆一刀下去，了结了自己，也了结了这混乱的局面。