路飞赏金5亿是在第746话中，也就是司法岛和德岛后，战胜了王下七武海的多弗朗明哥，让他的名气大增。
路飞和多弗朗明哥一战是以经典战役之一，因为王下七武海是四皇航海的三大势力，能在里面的人都是实力的象征。
德岛事件中，托雷尔选择了自爆，当时多弗朗明哥和路飞躲开了，随后多弗朗明哥的手下和路飞开大，路飞被逼无奈使用四档，速度力量大幅度提升，瞬间将他击倒，此时路飞准备和多弗朗明哥一战，但是四挡体力消耗太大，路飞很快坚持不住，随后明哥的一句屠杀的话激起了路飞的愤怒，路飞拼尽全力再次使用四档，在技能对抗的过程中，路飞咬紧牙关才将他击败。