曹操能发家主要是因为他的机智与谋略。曹操起初在父亲眼里是一个不折不扣的小混混，可入了官场之后却展现出过人的胆识跟眼光还有思维，这是助他成功的一种天赋。
让曹操真正开始成长，其实是因为一场失败的战役。
十八路诸侯讨董大败而归，让曹操了解到了天下诸侯的大概能力，初步实现了“敌彼”。此外，会盟期间，曹操也清醒地意识到天下大乱的根子并非权臣当道，而是人心不齐！我们都知道曹操主张得民心者得天下，失民心者失天下。就是因为这一个主张，让他觉得一定要顺从民心，关心百姓的利益，只有得到百姓的拥护做事才能一帆风顺。这一次战役看似失败，其实是曹操人生重要的转折点。
曹操小时候尽得父亲曹嵩的真传，但与父亲不同，他不把钱财送给上司贿赂，而是赐予手下将士，懂得笼络军心。要知道军心动荡这一点是很致命的，正所谓养兵千日用兵一时，其实说的也是这个道理。曹操这一点做的非常正确，后来也就有了赢袁绍、平匈奴。