夏侯惇应该算是最亲近曹操的人了，而且也是曹操最信任的人。除了两人是亲戚以外，其实他们的下一代还有着更亲密的关系。所以夏侯惇和曹操一直能保持这种关系，如果说其他在曹操身边的人每天都还提心吊胆，那夏侯惇就要轻松多了。不过夏侯惇自身也是能力过人，能够经常带兵打胜仗，如果没这份功绩估计也不会得到曹操的重用了。
曹操与夏侯惇除了上一代就是亲戚之外，他们自己的这一代也是亲戚关系。这种亲戚关系是由于夏侯惇的堂弟夏侯渊所带来的。夏侯渊的妻子与曹操的妻子是姐妹，夏侯渊与曹操也就成了连襟，自然夏侯惇也就成了曹操的亲戚。
而夏侯惇与曹操二人的下一代关系更是亲密。夏侯惇的儿子夏侯楙就娶了曹操的女儿清河公主为妻，因此两人又成了亲家。
如此多重而复杂的亲戚关系，也就形成了夏侯惇与曹操之间的那种特殊情感，两人的关系也就自然而然与其他人大有不同。曹操起兵对抗董卓之时，夏侯惇是第一批投入曹操麾下的家族子弟兵。曹操担任代理奋武将军，夏侯惇也成了军中司马，跟随曹操南征北战。
或许也正是因为这么多的亲戚关系，夏侯惇在曹操的面前也显得比较随便。据《三国志夏侯惇传》记载，能过自由进出曹操的卧室而不需要事前通报的，除了夏侯惇就再也找不出第二个。
而曹操对于夏侯惇这位亲戚也是非常的客气。不仅邀请夏侯惇与自己一起同车出入，就连当上魏王之后没有授予夏侯惇魏国的官位这件事也要当面向其解释一番，足见对夏侯惇的与众不同了。究其缘由，亲戚关系是其中的一个重要的因素。
有了这种特殊关系，夏侯惇在曹操集团的发展道路上就有了一个良好的事业基础。自从讨董战争开始之后，夏侯惇就一直跟随在曹操的身边，可谓出生入死，竭尽全力。尤其是在曹操集团草创和发展阶段，夏侯惇每每都被曹操委以重任。